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RESULTADOS.

Obtención de Acido Fumarico.

Objetivos:

 

El alumno comprendera el concepto de isomeria, en particular el de isomeria cis - trans, al realiza la transformacion del isomero cis del acido- 2-butenodioico (acido maleico) al isomero trans , o acido fumarico, y observa sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.

 

Diagrama de Bloques:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Introducción:

 

Dos sustancias son isomeros cunado poseen la misma formula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposicion espacial de sus atomos.

Los acidos maleico y fuamrico pueden obtenerse a partir de acido malico, ya que este se deshidrata en presecia de medio acido, formandose elcarbocation intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura a los grupos carboxilo (- COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, en el enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos al enlace (pi), obteniendose el acido fumarico (isomero trans). Cuando la reaccion se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsion y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace (pi), obteniendose asi el acido maleico (isomero cis).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Debido a que en la estructura del acido maleico los grupos carboxilo se localizan uno frente al otro es muy facil que reaccionen, produciendose entonces anhidrido maleico. Esta propiedad permite dinferenciar y separar al acido maleico del fumarico. En nuestro experimento se parte precisamente del anhidrido maleico que se hidroliza facilmente para dar el acido maleico, bastante soluble en agua y que tiene un bajo punto de fusion (130°C.) Por otra parte, el doble enlace del acido maleico puede hidratarse facilmente con acido clohidrico que lo isomeriza en acido fumarico, muy insoluble y de punto de fusion elevado (mas de 220°C.)

 

El ácido fumárico es un ácido orgánico presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por la síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos.

 

La estructura del ácido fumárico es la de un ácido dicarboxílico, debido a que, como los ácidos carboxílicos, es un compuesto de estructura carbonada que se sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo.

 

El origen del ácido fumárico es natural y es un elemento importante en el metabolismo de las células de los seres vivos

 

Tipos de Acido Fumarico:

 

- CWS (soluble en agua fría)

- HWS (soluble en agua caliente)

 

Propiedades del Acido Fumarico:

 

- Acidulante de sensación ácida, limpia y seca que modifica el sabor.

- Rápida disolución y fino tamaño de partícula, CWS.

- Lenta disolución, HWS.

- Baja higroscopicidad (baja absorción de humedad).

- Enmascara resabios metálicos de edulcorantes.

 

 

Aplicaciones :

 

  • Ácido fumárico CWS en bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes

Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente.

 

  • Ácido fumárico HWS en gelatinas y postres

Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes gelificantes, incrementa la vida útil del producto por su baja higroscopicidad.

 

  • Ácido fumárico CWS y HWS en bebidas y jugos

Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos en combinación con el ácido cítrico y regula el pH.

 

  • Ácido fumárico HWS en tortillas y masas (trigo y maíz)

Mejora la textura y esponja los horneados en productos no fermentados.

 

  • Ácido fumárico HWS en dulces y confitería

Realce de sabor y liberación lenta de ácido.

 

  • Ácido fumárico CWS y HWS en postres y rellenos dulces

Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la cocción.

 

  • Ácido fumárico CWS en lácteos y mantequillas

Se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y como antioxidante en combinación con otros aditivos.

 

  • Ácido fumárico HWS en cárnicos

Retarda la oxidación en productos cárnicos procesados y conserva el color.

 

  • Otros usos del ácido fumárico CWS

Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica

 

 

 

Colorante Fosforesente.

 

Estas tintas o pigmentos son llamadas también tintas fotoluminiscentes o Glow in the dark, puesto que brillan con luz propia. Cuando están expuestas a la luz directa no son visibles, pero cuando están en plena oscuridad, reflejan un color verdoso, azuloso o amarillo, según los pigmentos.

 

Las tintas fotoluminiscentes ofrecen múltiples aplicaciones de seguridad y pueden ser usadas en prensas de alta velocidad. La Fosforescencia es el fenómeno en el cual ciertas sustancias tienen la propiedad de absorber energía y almacenarla, para emitirla posteriormente en forma de luz.

 

El mecanismo físico que rige este comportamiento es el mismo que el para la fluorescencia, no obstante, la principal diferencia  es que hay un retraso temporal entre la absorción y la reemisión de los fotones de energía. En la fosforescencia, las sustancias continúan emitiendo luz durante un tiempo mucho más prolongado, aún después del corte del estímulo que la provoca, ya que la energía absorbida se libera lenta (incluso muchas horas después) y continuamente.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Conclusiones:

En base a la experimentación podemos concluir que el ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros geométricos, ya que al agregar calor y acido clorhídrico como catalizador al ácido maleico, aumentamos la energía cinética entre los sustituyentes, uno de los radicales ácidos cambia de posición, haciendo que la geometría Cis del ácido maleico se vuelva trans, por tanto tenga nuevas propiedades físicas (la temperatura de cristalización del ácido maleico es más baja que la del ácido fumárico) y químicas ( al hacer reaccionar el ácido maleico con bromo se obtienen los carbonos quirales, los cuales desvían la luz, y al hacer reaccionar el ácido fumárico con bromo se obtienen compuestos asimétricos ó meso los cuales componen una mezcla rasénica.).

 

 

Bibliografia.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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