Objetivo:

 

Obtener nitrobenceno y nitrobenceno a partir de la reaación de benceno con oleum (ácido nitrico y ácido sulfurico)

 

Diagrama de Bloques.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Introducción.

 

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en airiáticos y aromáticos, ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo.Estos compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen un amplia aplicación tanto en la industria química como en la farmacéutica.

Los usos mas importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloide  anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petroleo, explosivos, plastificantes y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.

 

Mecanismo de reacción del nitrobenceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

 

 

 

 

 

 

 

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico. 

 

 

 

 

 

 

 

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio. 

 

 

 

 

 

 

 

 

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Nitración Aromática 

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. 

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL NITROBENCENO.

 

• Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2 

• Masa molecular: 123,11 g/mol 

• Punto de fusión: 5,7 °C 

• Punto de ebullición: 210,85 °C 

• Densidad: 1,19867 g/ml 

• Punto de inflamación: 88 °C 

• Densidad óptica: nD20 1,5513 - 1,5533 

• Nº CAS: 98-95-3 

• Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 °C); 2,1 g/l (25 °C) 

• Umbral de percepción olfativa: 9,7 - 18,2 ppm 

• Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm 

 

 

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL DINITROBENCENO

 

•  Punto de ebullición: 300-303°C 

•  Punto de fusión: 90°C 

•  Densidad relativa (agua = 1): 1.6 

•  Solubilidad en agua: escasa 

•  Presión de vapor, kPa a 20°C.<0.1 

•  Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.8 

•  Punto de inflamación: 149°C 

•  Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.49 

 

CONCLUSIONES 

Llegamos a la conclusión que el proceso de nitración para grupos en alifáticos y aromáticos es ampliamente utilizados en la industria como materia prima y pudimos desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitracion así como también definir los procesos de nitración y dinitracion  y los principales usos de estos, consumo directo de esta manera la obtención de nuevo conocimiento para el manejo de esta clase de compuestos es grato e importante